La région de Kustendil est située dans la partie Sud-Ouest de la Bulgarie. Ses frontières sont les régions de Sofia, de Pernik et de Blagoevgrad et à l’Ouest sa frontière fusionne la frontière d’Etat avec la Macédoine et la Sérbie. A Sud elle touche au plateau de la rive Dragovishtiza, la montagne Lisetz et le plateau de la rive Bistritza. La partie Sud de la région inclut les parties de la montagne Osogovo ; la montagne Vlahina et Rila de Nord-Ouest. Le centre administratif de la région est Kustendil.